苏辙劝苏轼，说话之前定要了解你说话的对象，何人可推心置腹，何人不可。苏轼承认，这也许就是自己所短，生来就太相信人，跟谁说话都畅所欲言。文同年长持重，曾多次劝告苏轼，借诗文旁敲侧击。每逢假日，文同都邀请苏轼一道写字作画，一则转移其对政治的关注，二则减少他在不合时宜的人面前发表不合时宜的时政见解。《潇湘竹石图》，宋，苏轼，绢本水墨，现藏中国美术馆苏轼通判杭州时，建筑凤咮堂、溅玉斋、方庵、月岩斋，并逐一歌咏一同寄给文同，文同在咏《方庵》中借机说道：“愿君见听便如此，鼠蝎四面人恐伤”，即在官场不要过分标新立异，容易遭暗算。
针对苏轼在《戏子由》一诗中的满腹牢骚，文同也和诗一首加以劝导：“须知道义故可乐，莫问功名能得几。君子道远不计程，死而后己方成名。千钧一羽不须校，女子小人知重轻。”其言辞谆谆，语重心长。美人在东方 日久不能忘 根据史料显示，苏轼与文同仅限这两次相聚，此后全靠频繁的书信往来。这年冬天，文同与苏轼的共同好友李坚甫到访文同处，在送给客人的五首诗作中，他也不忘提及苏轼：“春风吹雪满西窗，此夜无人对酒缸。
若到杭州见苏子，为言常梦过松江。”告诉苏轼，我时常会梦见他。《枯木怪石图》，宋，苏轼，纸本，全卷连裱共长 543 厘米。苏轼任徐州知州时亲往萧县圣泉寺时所创作。此图原藏于日本，2018 年在香港佳士得以 4.6 亿港币成交，现存中国作为盖房发烧友，苏轼到一个新地方就要建房盖亭，经常以各种理由向文同和其他友人发出诗文征集帖，文同每次都是欣然动笔。
熙宁八年（1075）春，苏轼于密州任上修葺一台，苏辙名其“超然台”，苏轼作《超然台记》同时写信给文同求诗。次年，文同的《超然台赋》成，寄予苏轼，其中有些句子，按现代人的眼光看简直充满基情：“有美一人兮在东方，去日久兮不能忘。”我与美人分别的日子已经很久了，但我还是无法忘记他。苏当即回复《书文与可超然台赋后》，对文同其人其赋赞美一番，并求文同书此赋的草书体版本。
文同的篆书、草书、飞白都是一流，苏轼有时是为了文同的书法要他诗文，不过，苏轼大约是在文同故去后才见到他的飞白，其飞白之妙，令其惊赞不已。收到文同寄来的新诗后，苏轼书信答谢说：“老兄别后，道德文章日进，又见兄之作，但欲焚笔砚耳，何敢自露。”此前文同与苏轼赌茶墨，苏轼输了却没有兑现赌注。文同便作了《子平棋负茶墨小章督之》一诗，督促苏轼赌注快些拿来，“佳墨比望老兄分惠，反蒙来索。
