初次交锋，“二将战有百余合，精神倍长”，打了个旗鼓相当，不分高下。次日再战，“斗至五十余合”，庞德诈败而走，“虚作拖刀势”，却悄悄“暗拽雕弓”，当关公追来，庞德趁机暗箭射伤了关羽左臂。此时的赤兔马年已35岁，对于一匹驰骋沙场的战马来说，可以说是已经苍老不堪，给了庞德能从容张弓搭箭的机会。如果在青壮年时代，根本不会让庞德有机会做这样的小动作，早就追上他“脑后一刀”将其挥为两段了。
六、南山岗战蒋钦东吴偷袭荆州得手，关羽弃下樊城，回兵来救，路遇东吴大将蒋钦拦阻，关羽挥青龙偃月刀迎战，“战不三合”，蒋钦不敌，回马败走，关公一路追杀“二十余里”。追了二十多里都没有能够追上蒋钦，我们可以发现此时的赤兔马已经老迈到了连一匹普通的战马都跑不过了。虽然赤兔马已经垂垂老迈至如此不堪一战的地步，但关羽却仍然骑着它到处奔走战斗，这份不舍的执念导致了他最终失败遭擒。
七、麦城突围战公元220年初，关羽率残部困守麦城，派廖化突围向上庸的刘封求助，援兵却迟迟不至，关羽无奈之下，只得趁夜出城突围。行至临沮，小路上在草丛中隐藏的一根绊马索，终止了36岁的赤兔马传奇的脚步，也终止了关羽辉煌而壮丽的戎马一生。关羽父子不屈被害，赤兔马“数日不食草料而死”。就算是老迈不堪，就算是穷途末路，赤兔马也不肯被马忠骑乘。
曹操干嘛不把赤兔马送给许褚，或者是徐晃？送给黄须儿也行啊？
赤兔马可是一个大物件，给谁不给谁是大有讲究的，它不仅仅是一匹名贵的宝马，到了曹操手里，就具有了政治意义。既然具有政治意义，那么赏赐给谁，也就必须服从政治需要。春秋时期的齐相国晏婴就曾经整过一段“二桃杀三士”的故事，刘邦立国之初，也因为封赏功臣的事，被搞得焦头烂额。曹操得到赤兔马之后，也在琢磨这事，究竟赏赐给谁最合适呢？赏赐给许褚吧，从感情上讲，曹操是比较接受的，跑前跑后的，对自己忠心耿耿。
但这马跑得快，一眨眼就不见了。如果在战场上出现这种情况，不利于许褚不离左右保护自己哦。如果不能在战场上杀敌，也就失去了这匹马的价值。给许褚不合适。赏赐给黄须儿吧，肥水不流外人田。但此时正是用人之际，不可赏罚不明。虽说这湿儿子并不比刘备的干儿子差，但毕竟与手下将领相比，还是嫩了点。无论资历、功劳都不行。
让别人说闲话也不好。赏赐给徐晃吧，说实在的，这时候的徐晃还远远没有这个资格。徐晃(?-227年)，字公明，河东杨(今山西洪洞东南)人。三国时期曹魏名将。徐晃本来是杨奉账下的骑都尉，跟随杨奉护送献帝东归，也出了不少力。但这个事，曹操是不会给他记功的。建安二年（197年），曹操奉迎天子迁都许都，徐晃就劝杨奉归顺曹操。
杨奉采纳了他的建议，但受到韩暹的挑唆又改变了主意，跟韩暹一起去劫驾。杨奉被杀的大败，徐晃趁机投奔了曹操，从此成为了曹操一员忠实的战将。徐晃跟随曹操转战南北，参加了徐州之战、官渡之战、冀州征战、白狼山之战、南郡之战、关中征伐、夏侯渊平凉州之战、汉中之战等重要战役，特别是在樊城之战中击败关羽，立下了赫赫战功。
但这些都是以后的事，从史料中看不出，徐晃在征伐吕布的时候有多么突出的贡献。这时候的徐晃，比起曹氏、夏侯氏等曹操的子弟兵来说，还差得很远。演义中曾经描写到，曹操让将士们射箭比武，为了一件战袍都争得面红耳赤。虽说是演义，但的确反应了将领们的个性和心态。如果曹操把赤兔马赏赐给了此时的徐晃，那不就炸了营了吗？夏侯惇、曹洪、曹仁、夏侯渊等人会咋想呢？最关键的一点，此时的曹操，事业才刚刚起步，虽说除掉了袁术、吕布，但还有河北的袁绍、江东的孙策、荆州刘表、西北马腾、韩遂、张鲁等等诸侯势力存在，还远远不是论功行赏的时候。
赤兔马是大物件，人人看着眼红，如果随便赏赐，很可能引起将士们的反感，认为曹操赏罚不明。在这种情况下，谁也不给是最好的办法。留在那里，还可以激励将士们去奋勇杀敌。每次大战之前，曹操就让许褚把赤兔马牵出来溜达一圈，不用曹操说话，将领们就明白，曹公这又在吊他们的胃口了。这是多么好玩的事哦。可赏赐给关羽就不同了，斩杀了颜良，曹操上表封了个汉寿亭侯，但关羽依然没有死心塌地要跟随曹操的意思。
不得已，曹操就下了血本，拿出了赤兔马。虽然也没有留住关羽的心，但这个政治意义不小。尽管不像演义所说，在华容道换了曹操一命，但曹操也不是吃亏的主。他这么做，自然有他这么做的理由。赤兔马虽然是一匹马，但当它的珍贵，被提升到政治高度的时候，就要服从政治需要了。曹操谁也不给就对了，就是豹眼得到了也不会随便给别人。
