孙传芳表示段为其师辈，自当竭诚拥戴。为了讨好粤方北伐军，复令赴沪面见章太炎，晋贽2000元；又访国民党要人张继，试图与南方联络，以缓后顾之忧。孙传芳一方面积极打通各方关系，一方面整顿内部实力，等待机会，再图扩张。 孙传芳主浙以后，在浙尚有皖系王宾镇守使及陈乐山第四师的部队，孙传芳派卢香享、谢鸿勋、张俊峰出兵清除。
段祺瑞对此亦无可奈何。其后，他又对部队加以整饬扩充，兵力益强。 1925年秋，奉军陈师长江，以邢士廉师驻上海，丁喜春驻南京。其后，复派刘翼飞及赵鸣皋两旅开赴上海。与此同时，张作霖又迫使段祺瑞任命杨宇霆为江苏军务督办，姜登选为安徽军务督办，津浦沿线各省区全部为奉系所占有。孙传芳对宁沪财富之区，本已垂涎三尺，现奉系势力日益向东南扩张，直接威胁浙江，孙传芳不得不谋求对策。
他看出奉军孤军深入，人地生疏，将领之间矛盾重重；同时当地士绅如张謇、张一磨等人也反对奉军据苏。因此，孙传芳决心与奉张一决雌雄。早在1925年3月，孙传芳即派人前往福州，授意周荫人筹措军费，接济浙江。4月，又衔命去张家口会见冯玉祥，说明孙传芳准备进攻奉张之决心，并转达孙传芳愿与冯结为金兰之好。5月，他的手下去开封会见河南办理军务收束事宜岳维峻，商定如何共同夹击奉军。
其后，又前往岳阳，代表孙传芳敦请吴佩孚出任十四省讨贼联军总司令，并携款5万元赠吴。在返回杭州途中，又分别会见了江西军务督办方本仁和赣北镇守使邓如琢，劝说他们拥戴吴佩孚，合力讨奉。同年8月，他又派人去南京，劝说江苏军务帮办陈调元共同驱奉，定下里应外合之密谋。 同年10月，孙传芳出敌不意，骤然响起反奉号角，由江浙边境分三路出击：以李宝璋师直扑上海，以卢香亭师渡太湖袭占丹阳，以谢鸿勋师经宜兴攻取南京。
杨宇霆趾高气扬，对他与陈调元之密谋毫无准备，以至措手不及，急令奉军撤退。安徽姜登选身边五军队，也只好仓皇离蚌。奉系各师溃兵麇集下关一带，舟少人多，争先抢渡，乱作寻团。这时，陈调元一面将其部队布置城内下关准备截击，并联系海军驻江鱼雷艇司令甘英一致行动，一面设宴为撤退的丁喜春饯行。席未终，下关争渡之师众已被包围缴械。
陈又电饬在乌衣车站之安树珊部截击渡江奉军，因电令迟到，杨宇霆已过乌衣北去，后续渡江奉军多被截留，枪械财物，均被没收。孙传芳钱塘进军，一举夺得松江、上海，长驱直入，直抵石头城下，沿途溃军尽为孙传芳所俘获。 孙传芳督师抵南京，不暇入城，随即渡江逐北。是时张宗昌任山东督办，屯兵济南，孙军北上后，与张南下之部队交锋于津浦线上。
一年前孙、张还结金兰之好，曾几何时，今又兵戎相见。11月初，孙军谢鸿勋师与张宗昌的前敌总指挥、济南镇守使施从滨部遭遇，施部一击而破，谢师遂占领蚌埠，施在固镇以南被俘，解至蚌埠，孙传芳决定立即处决。当时他的朋友对他说：“我们打内战，对待俘虏不宜杀戮，不如押送南京监禁。”孙传芳不听，命李宝璋在车站南边的旷野执行斩决。
孙军继续乘胜北进，直达山东边境。孙传芳既席卷苏皖，急欲造成一个新局面，筹划建立浙、闽、苏、皖、赣五省联军体系，壮大声势。孙传芳在徐州大摆庆功宴会，意态骄盈，不可一世。 10月，孙传芳成立浙、闽、苏、皖、赣五省联军，自任总司令兼江苏总司令，又派手下为联军总司令部总参议，刘宗纪为参谋长，陈阁为秘书长兼浦口商埠督办，张世铭为副官长，万鸿图为政务处长，孙基昌为军务处长，程登科为军需处长，陈锡璋为军法处长，金振中为军医处长，赵正平为宣传处长。
各省省长的安排为：江苏省长陈陶遗，浙江省长夏超，安徽省长王普，福建省长萨镇冰，江西省长李定魁。 孙传芳为笼络地方耆绅，聘请江浙知名人士为顾问，其中有张謇、吴士鉴、俞志韶、章炳麟、李根源、刘之杰、张联菜、蒋方震、贾恩绂、王金钰、赵恒惕、王懋赏、丁文江、傅筱庵等人。又聘日本军人冈村宁次为高等军事顾问，月支薪800元，优礼有加。
孙传芳原来的基本队伍为二师及一师，及入闽又增置两混成旅，入浙又扩编四个师与一混成旅，此次组织联军，除皖陈、赣邓所属部队外，闽、浙、苏三省共建立十余师之众，足以控制闽、江、淮、赣诸水流域。财政最为命脉，赖有善于理财的蔡朴任总部军需总监，筹划军饷政费，应付裕如。江、浙、皖赋税素丰，上海商业兴盛，皆属富庶之区。
