战役之前，往往都是曹仁作为前锋出战。张辽、关羽投降曹操之后，官渡之战前期的白马之战，二人作为前锋率先出击，关羽秒杀颜良。作为前锋，其战斗力是绝对没有问题的，如果战斗力不足失去了锐气，那可是兵家之大忌。但作为主帅，特别是像曹操这样替自己打天下的主帅，自己看家的家底，一般不会放在前锋上使用。这就是大决战，几乎看不到夏侯惇的身影。
作为曹操整个大兵团的预备队，夏侯惇并不是不重要，反而是特别关键。夏侯惇一般作为曹操的大后方保障，曹仁一般作为曹操前锋出战，这也是曹操对于二人使用的不同。太祖平黄巾，迎天子都许。仁数有功，拜广阳太守。曹操奉迎汉献帝迁都许县之后，曹仁因为数有战功，被拜为广阳太守。无论从时间来看，还是重要性上，曹仁这个广阳太守，比起夏侯惇那个东郡太守，都要差一些了。
东郡那是曹操的中央根据地，跟红都瑞金、宝塔延安差不多。太祖平河北，为大将军后拒。邺破，迁伏波将军，领尹如故，使得以便宜从事，不拘科制。曹操在濮阳击败吕布，重新夺回兖州之后，就任命夏侯惇为河南尹，把根据地所有政务都交给了夏侯惇。曹操平定河北期间，夏侯惇一直为曹操大军断后，为曹操提供保障。邺城被曹操攻破之后，夏侯惇升任伏波将军，但仍代理河南尹，并且给与他便宜行事的权力，不必拘泥于科制。
夏侯惇给人的感觉总是吃败仗，其原因就是为了保障曹操大军的行动，夏侯惇必须做出牺牲。世人感觉夏侯惇有些窝囊，可曹操心里门清哦。还真不能仅仅以胜败来看待一个人的能力和功劳，有时候一场败仗，或许起到的作用更大。这也是夏侯惇总吃败仗但封赏却不少，甚至比别人多的原因。这足以说明，夏侯惇是曹操最信任的人，这不仅仅出于他的忠诚度，也在于其能力和勇猛。
把后背交给夏侯惇，曹操是最放心的。曹操同样把驻守南郡、襄樊这样的重任交给曹仁，同样是驻守，看似是防御，但南郡、襄樊都是最前线，那是在进攻的位置上，而且此时的曹操，基本盘还不大，还处在积极进攻的阶段。建安二十一年（216年），夏侯惇跟随曹操征讨孙权，无功而返，曹操撤军，留夏侯惇都督二十六军，留居巢县。此时，三足鼎立的局势已经形成，孙权的势力又在刘备之上，在孙权方向，急切之下也难以短时期内平定，能够守得住也就很不错了。
曹操下一步的战略已经放在了经营西北战局，主要进攻方向是襄樊、汉中，夏侯惇所处的位置，又成了曹操行动的大后方。只要夏侯惇不出现大的问题，曹操就可以安心对付刘备。就整体而言，夏侯惇多处在保障曹操后方安危方面，而曹仁多处在曹操进攻的位置上。从职位、封赏来看，夏侯惇也比曹仁要高一些。建安二十年（215年），依据夏侯惇前后功劳，增加封邑一千八百户，总共二千五百户。
曹操主政时期，经济因为战事频繁被破坏严重，封赏一般不超过二千户，夏侯惇几乎是特例。曹丕即王位后，拜夏侯惇为大将军，但几个月后，夏侯惇病逝。没有看到曹仁在曹操时期封邑有多少，《曹仁传》记载，曹丕即王位后，拜曹仁为车骑将军，增邑二千户，并之前封邑共三千五百户。也就是说，曹丕未继位前，曹仁的封邑是一千五百户，比夏侯惇足足少了一千户。
而且曹丕继位后，夏侯惇被任命为大将军，曹仁是车骑将军，也有区别。豹眼认为，我们完全没有必要去硬性比较夏侯惇与曹仁的能力和武功值，应该相信曹操父子不是傻瓜，不会拿自己的霸业随便送人情。没有绝对的公平，但起码职位、爵位和封邑还是大致能说明大多数人的能力的。不过这一点，还是应当把诸夏侯曹及五子良将分开来说，毕竟血浓于水，任何人都会区别对待的。
诸夏侯曹与五子良将对比，忠诚度要高于能力；但在诸夏侯曹及五子良将各自内部，还是要看能力的。忠诚度及亲密度来看，夏侯惇也胜曹仁一筹《曹瞒传》认为，曹操的父亲曹嵩是夏侯氏之子、夏侯惇的叔父，但一般史家并不采信。曹氏与夏侯氏世代联姻，关系非常密切，跟亲兄弟没啥区别。曹操被封为魏王之后，所有将领都被任命为曹魏的官职，只有夏侯惇没有。
夏侯惇上书曹操，认为这是“不臣之礼”。但曹操认为，自己与夏侯惇同为汉臣，不该委屈夏侯惇为魏臣。但夏侯惇还是极力请求，曹操最后任命汉前将军夏侯惇为魏前将军。豹眼认为，这一点也可以佐证曹操与夏侯惇并不是族兄弟，而是亲戚，曹仁才是曹操的族兄弟。作为族兄弟的曹仁，忠诚度没有问题，但这也看出夏侯惇的忠诚度更高，毕竟是异姓兄弟。
