这个问题，过细分析起来就很复杂，各方面因素很多，但直白一些就两点，一是政治，二是地缘，导致从隋文帝杨坚开始，想打国力不够没开打，随后的杨广、李世民、李治均征高丽，输了再来，一副誓不罢休的态势。隋炀帝，杨广。与其说远征高丽，不如说打辽东，所有的目地是围绕着辽东来的，并不是为了打高丽。为什么打辽东呢，很简单，因为辽东是中原统一王朝的一部分，以前属于幽州管辖，所以辽东本是汉人领地，直到永嘉之乱时，高句丽趁着西晋灭亡，霸占了辽东。
图为吉林省通化市高句丽洞沟古墓群。作为英明神武想办大事的帝王，完成国家统一是最重要也是最基本的目标，我大汉的辽东地区被一苍蝇小国给盯了，肯定是要拿回来的，所以从隋文帝杨坚开始就定下了用兵用辽东，以辽东为意的基调，杨广用兵了，李世民用兵了，李治也用兵了，都为了一个目标，把辽东纳入进来，完成统一。隋征高丽示意图。
再讲地缘问题，当年的高丽可不是今天的半岛那点地方，辽水流域都被它给占了，是北方数个政权里比较强大的，很强横，还喜欢带着靺鞨、扶余等袭扰我方驻地，隋唐时期北方少数民族威胁共3个，突厥、高丽，吐谷浑，要命的是高丽时常和突厥眉来眼去，搞军事同盟，高丽占的又是我们的故地，不打高丽打谁，所以吐谷浑一招击败，突厥内部分裂瓦解，剩下个高丽死磕。
高丽人是如何从契丹与女真人手中抢占领土的？
因为牵涉历史国界的事情，这个话题说起来有点长。我想应该从唐朝开元年间说起，那个时候唐玄宗和半岛上的新罗国划定了国界。当然，其实就是玄宗告诉新罗，小兄弟，这条线就是国界啦，以后不能随便过来哦！这就是《开元乙亥界约文书》，文书约定以大同江为界，北属大唐，南属新罗。大概就是下面这图表述的样子：需要说句题外话，大家可以注意下在唐和新罗之外，其实还有个国家，叫渤海国。
这个国家的第一代国王叫大祚荣，是粟末靺鞨人，具体点说是黑水靺鞨部。时至今日在辽宁的大连地区，在方言中还称黑为靺鞨。玄宗封其为渤海郡王，准其自成一国。之所以说这段题外话，是希望大家在面对某些吹比不讲基本法的国家时，尤其是拍影视说大祚荣和盖苏文把唐太宗眼睛都给弄瞎时，可以一巴掌扇过去，大祚荣和唐太宗根本不是一个时代的人！渤海郡国和你们也一毛钱关系没有！然后时间来到了五代十国时期，契丹在辽东崛起，建立了辽国，向南通过千古罪人石敬瑭拿到了燕云十六州，向东灭掉了渤海国。
因为辽国人口偏少，所以大量内迁渤海国民，只留下在那土生土长的女真人，所以鸭绿江以东也被称为女真故地。这时候新罗已经被高丽取代，渤海国的灭亡让他们看到了北进的希望，也开始招揽渤海遗民，积极扩张。趁着辽国与北宋在燕云地区交恶，迅速进攻女真人，夺取了大片土地。辽国为了避免腹背受敌也一直姑息高丽，一直到了公元992年，终于腾出手来的契丹人开始收拾高丽。
在彭山郡大破高丽军，高丽一看情况不好，赶紧求和。辽国考虑主要对手还是北宋，于是允和。辽国以鸭绿江东女真故地为代价，换区了高丽的断绝与北宋的联盟，奉辽国为上国。高丽在战场上没有得到的东西，意外的在谈判桌上得到了。这时的高丽势力范围已经拓展到今天吉林的长白山脚下，这也是棒子们经常叫嚣长白山是他们的原因所在。
但是别忙，还有下文。辽统和22年，宋咸平7年（公元1004年），宋辽缔结澶渊之盟，两个国家都知道无法彻底消灭对方，所以不打了。一直左右逢源的高丽悲剧了，彻底腾出手手来的契丹人在1010年和1014年连续发动了两次对高丽的战争。把高丽打得失魂落魄，连平壤都给抢劫了。终于在1019年把高丽的势力范围又压回了朝鲜半岛，但鸭绿江以南的土地再也没拿回来。
辽国和高丽的领土以鸭绿江和清开江为界，变成了下面地图的样子。上面地图的粉色部分就是辽国未能收回的国土，高丽就这样用三场败仗完成了领土拓展，想想也是奇葩的可以。所以，高丽从来没有稳定的占据过长白山，他们把势力拓展的极限是长白山脚下，而且不足10年就被辽国给打了出去，那10年不到的时间女真人也一直在不停反击高丽进攻。
唐太宗李世民征伐高丽，兵力有余为何还失败？
谢谢邀请！李世民征高丽，为大隋征高丽战争的继续。李世民征高丽的地方大约为现在的辽宁和吉林的一部分，基本上没打进过现在朝鲜的本土。唐军的战略企图为拿下高丽，从东面威胁蒙古高原的游牧民族，当时西域一带已为大唐掌控，这样大唐便可以从东西两线夹击蒙古高原，同时还可扩大地盘，威加海内，一举两得。理想很丰满，但现实很骨感，那几次仗就是打输了。
为什么战力强大，优势的唐军打了败仗呢？原因如下：一、自古南军打不过北军。南军到东北是南军打北军，东北和朝鲜属苦寒之地，南军极不适应。就象现在法国的拿破仑、德国的希特勒打到莫斯科，一到冬天冰天雪地就完蛋的道理一样。二、战争性质有问题。古代打仗讲究师出有名，那时东北高丽为异族，去打他们，占他们的家园，他们基本上全民皆兵，拼命抵抗。
不正义的战争，必然影响士气。三、兵力不占优势，后勤保障跟不上。兵马未动，粮草先行。到东北打仗，后勤供应线极长，所谓五十万大军，人吃马喂，战斗消耗，需要四十万大军搞后勤。真正在第一线冲杀的并不占优势，兵员补充也是个大问题。所以我常说在冷兵器时代，我们打高丽历史上基本没赢过，征安南基本上没输过。大明万历三大征中李如松、李如柏在朝鲜打败日本丰成秀吉，那是得益于朝鲜军队，老百姓的大力支持，战争性质属于帮朝鲜复国，反侵略。
唐太宗为什么要耗费大量的人财物力去远征高丽？
唐太宗是一个有战略眼光的人，唐太宗耗费大量的人力丶财力丶物力去远征高丽，是在为后世子孙扫清障碍、消除后患。当时，高丽的实力在塞外首屈一指，若假以时日，高丽将来必定一统塞外，进而会挥师中原。当年，隋炀帝看出了高丽的实力，因而多次征伐高丽，结果隋朝每次都铩羽而归。唐朝初立之时，根基不稳，国力不足，因此魏征老夫子千方百计，阻止大唐征伐高丽。
当魏征老夫子逝世后，唐太宗倾力伐高丽，以大唐之威势，唐朝也仅是险胜高丽而已。自此以后的二百多年，大唐再没遇上来自北方的挑战者了。关于征伐北方，华夏史上有很多案例:1，汉武帝伐匈奴，为中原换来了两百多年的安定环境。2，唐朝伐突厥丶伐高丽，为大唐免除了两百年边患。3，明成祖朱棣及其子孙，多次北伐，大大打击了蒙古各部。
由于蒙古汗国的实力被严重削弱，致使蒙古分裂，从而彻底消除了蒙古人南下的能力，导致蒙古诸部从此衰落。纵观历史，就可以发现，有作为的君主，总是居安思危。没有作为的君主，总是自我陶醉、安于现状，尽管有些君主，无为而治的效果还不错，但是这显然也是一种“功在当代，债留子孙。”的做法。这或许就是大治之后，必定大乱的重要原因之一。
