自此，吴京开启了动作明星的演艺生涯。按照现在的标准，他就是那个年代的“小鲜肉”，眉清目秀、肤白大眼。但你大概很难想起他早期有什么经典角色和作品，电视剧《太极宗师》也许算一个，再有就是《小李飞刀》的阿飞了。▲《小李飞刀》吴京饰演阿飞从电影降级到电视圈，从“功夫小子”变成了偶像剧配角......吴京的演艺事业并不顺畅，相反他几乎遇上了所有的阻滞：内地的功夫片走下坡路，武打行业的氛围也一般般、替身、抠图等现象都时有发生；吴京的定位也一时间没了方向，从长相上来说他似乎也可走偶像派，但实际上却又并不突出。
一个武打小生被安排去做花瓶，怎么行？吴京这下子是进退维谷咯。另外，内地偷懒的制作也同样让他不满意。吴京在一次采访时回忆，有一场戏是自己要从一张大桌子上砸下来，他跟道具组的人说：“把钉子拆了，我砸真的。”道具组的人却回复：“对不起，京哥，只有一张桌子。”还有一场戏，本来计划要拍15天，结果就拍了3个小时。
吴京当时就不干了，让老板给他一个解释，“我把钱退给你，要赔钱，我可以，我吴京是拿命拼的，你拍得再好，15天拍出来的东西跟3个小时拍出来的能比吗？”至于打戏，吴京说自己那阵儿天天跟替身打，替身是见不到脸的，缺少演员之间的互动，最后他自己快变成替身了。最后，吴京实在无法苟同，于是在2000年转战香港，从零开始。
但香港的打星何其多——成龙、洪金宝、包括还未成名的甄子丹，甚至谢霆锋、余文乐等等年轻小伙，只要肯拼，通过合理的武术设计，“花瓶”也能打得帅。而吴京，一个内地小咖，要出头谈何容易。一年时间，他拜访香港的各个电影公司、导演和制作人，没有任何的角色offer。后来勉勉强强拿下了《杀破狼》中的一个客串角色——杀手阿杰。
虽然仅两句台词，但他不仅重回到打星的正轨，而且这个角色十分惊艳。▲《杀破狼》剧照尤其是与甄子丹在小巷的那场对决，招式凌厉酣畅。有传言说，在拍这段戏时，甄子丹打压吴京，打的时候故意下重手，光甩棍就被打折了四根。很难证实这些传言，但吴京回忆起那段经历，曾说：“在香港拍戏的那段时间并不好过，要受到很多的限制，▲《杀破狼》甄子丹和吴京还经常会遇到因为语言、文化差异而造成的各种障碍，在香港的有些经历我真的没法说，有些事太黑暗了。
”但无论如何，陆续有角色找上门来了：《男儿本色》里以一敌三的悍匪“天养生”（获得过金马奖最佳配角提名）、《夺帅》中造型杀马特、砍人如切菜的古惑仔“骆天虹”……不难发现，反派配角为主。2008年吴京自导自演的《狼牙》上映，但片子票房不好，远不及同档期的另一部爱国武打片《叶问》，甄子丹也在当其时步入功夫巨星行列。
